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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Heterocyclen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Heterocyclen</h1>

</header>

</div>

Heterocyclen (aus <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ἕτερος <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>héteros „anders, fremd“ und κύκλος kýklos „Kreis“, <a href="Latinisierung" title="Latinisierung">latinisiert</a> cyclus; Schreibung auch: Heterozyklen und heterocyclische Verbindungen, Singular: der Heterozyklus oder Heterocyclus) sind <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclische chemische Verbindungen</a> mit ringbildenden <a href="Atom" title="Atom">Atomen</a> aus mindestens zwei verschiedenen <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">chemischen Elementen</a>.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Der Begriff wird vorwiegend in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> verwendet und bezeichnet eine ringförmige <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a>, deren Ringgerüst neben <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>atomen mindestens ein Atom eines anderen <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">chemischen Elements</a> enthält. Diese Fremdatome werden als <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatome</a> bezeichnet. Ein Ringgerüst kann ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Heteroatome enthalten. Am häufigsten sind <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>, <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> und <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> vertreten. <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromatische</a> Heterocyclen werden auch kurz als <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a> bezeichnet.

In der organischen Chemie bilden die Heterocyclen eine umfangreiche Verbindungsklasse. Sie können hierbei nach Art und Anzahl der Heteroatome sowie nach Ringgröße und <a href="Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">Sättigungsgrad</a> des cyclischen Systems gegliedert werden. Durch Betrachtung des Sättigungsgrades ergibt sich die Einteilung in gesättigte Heterocycloalkane (vergleiche <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cycloalkane</a>), partiell ungesättigte Heterocycloalkene (vergleiche <a href="Cycloalkene" title="Cycloalkene">Cycloalkene</a>) und die Heteroaromaten. Besonders in <a href="Makrocyclen" class="mw-redirect" title="Makrocyclen">Makrocyclen</a> sind selten auch Cycloalkine (vergleiche <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a>) zu finden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die ersten als Reinsubstanzen erhaltenen heterocyclischen Verbindungen waren <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a>, die im <a href="19._Jahrhundert" title="19. Jahrhundert">19. Jahrhundert</a> aus pflanzlichem Material isoliert werden konnten. Auf Grund fehlender <a href="Analyse" title="Analyse">analytischer</a> Methoden zu dieser Zeit benötigten Forschungsfortschritte oftmals Jahrzehnte. So wurde erstmals 1806 <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> von <a href="Friedrich_Wilhelm_Adam_Sert%C3%BCrner" class="mw-redirect" title="Friedrich Wilhelm Adam Sertürner">Sertürner</a> in <a href="Kristall" title="Kristall">kristalliner</a> Form erhalten, bis zur Bestimmung der korrekten <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der Verbindung vergingen jedoch 42 Jahre und erst 77 Jahre nach seiner Entdeckung konnte die Struktur der Verbindung endgültig geklärt werden.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a> Eine Reihe stickstoffhaltiger heterocyclischer <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> konnte von <a href="Thomas_Anderson_(Chemiker)" title="Thomas Anderson (Chemiker)">Thomas Anderson</a> aus tierischem Material gewonnen werden.<a href="#cite_note-3">[3]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a> Zu den isolierten Substanzen gehörten beispielsweise <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und die <a href="Picoline" title="Picoline">Picoline</a>, deren Strukturen Jahrzehnte später aufgeklärt werden konnten. <a href="Wilhelm_K%C3%B6rner" title="Wilhelm Körner">Körner</a> postulierte die <a href="Hypothese" title="Hypothese">Hypothese</a>, dass eine Analogie zwischen <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> sowie Pyridin und <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a> bestehe, in den Strukturen der ersteren müsse lediglich eine CH-Einheit durch ein Stickstoffatom ersetzt werden.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Die erste <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> einer heterocyclischen Verbindung gelang <a href="William_Ramsay" title="William Ramsay">William Ramsay</a> im Jahre 1877. Dieser beobachtete die Bildung von Pyridin bei Durchleitung von <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a>- und <a href="Blaus%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Blausäure">Blausäure</a>gas durch ein rotglühendes Rohr.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Im selben Jahr konnten <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Baeyer</a> und <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Caro</a> <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> durch die Reaktion von <a href="N-Ethylanilin" title="N-Ethylanilin">N-Ethylanilin</a> im rotglühenden Rohr erhalten.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Bereits zwei Jahre später gelang Königs die erste synthetische Darstellung von Chinolin durch Umsetzung von <a href="N-Allylanilin" title="N-Allylanilin">N-Allylanilin</a> an rotglühendem <a href="Blei(II)-oxid" title="Blei(II)-oxid">Bleioxid</a>.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Im Zuge des fortschreitenden Verständnis vom Aufbau heterocyclischer Verbindungen wurden Regeln zu deren Nomenklatur unabhängig voneinander von <a href="Arthur_Hantzsch" title="Arthur Hantzsch">Arthur Hantzsch</a><a href="#cite_note-hantzsch-11">[11]</a> und <a href="Oskar_Widman" title="Oskar Widman">Oskar Widman</a><a href="#cite_note-widman-12">[12]</a> in den Jahren 1887 und 1888 aufgestellt. Diese wurden im Laufe der Jahre erweitert, bilden jedoch immer noch das Grundgerüst der heute gängigen <a href="Hantzsch-Widman-System" title="Hantzsch-Widman-System">Hantzsch-Widman-Nomenklatur</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur,_Stammsysteme_und_Verbindungen">Nomenklatur, Stammsysteme und Verbindungen</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Hantzsch-Widman-System" title="Hantzsch-Widman-System">Hantzsch-Widman-System</a></div>

Zur <a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> heterocyclischer Systeme wurde von der <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> die Verwendung des <a href="Hantzsch-Widman-System" title="Hantzsch-Widman-System">Hantzsch-Widman-Systems</a> empfohlen.<a href="#cite_note-iupac-13">[13]</a> Es sind jedoch noch weitere Nomenklaturen gebräuchlich; umgangssprachlich werden oftmals <a href="Trivialname_(Chemie)" title="Trivialname (Chemie)">Trivialnamen</a> verwendet.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Heterocyclen_mit_Elementen_der_fünften_und_sechsten_Hauptgruppe">Heterocyclen mit Elementen der fünften und sechsten Hauptgruppe</h3></div>

<th colspan="7">Einfache Heterocyclen mit einem Heteroatom<a href="#cite_note-iupac-13">[13]</a><a href="#cite_note-hantzsch-11">[11]</a><a href="#cite_note-widman-12">[12]</a>

</th></tr>

<th colspan="3">Gesättigte Heterocyclen</th>

<th colspan="3">Ungesättigte Heterocyclen

</th></tr>

<th style="text-align:left;">Heteroatom</th>

<th><a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a></th>

<th><a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a></th>

<th><a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a></th>

<th>Stickstoff</th>

<th>Sauerstoff</th>

<th>Schwefel

</th></tr>

<th colspan="7">3-Ringe

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Nomenklaturname

</td>

<td><a href="Ethylenimin" class="mw-redirect" title="Ethylenimin">Aziridin</a></td>

<td><a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Oxiran</a></td>

<td><a href="Ethylensulfid" class="mw-redirect" title="Ethylensulfid">Thiiran</a></td>

<td><a href="Azirin" title="Azirin">Azirin</a></td>

<td><a href="Oxirene" title="Oxirene">Oxiren</a></td>

<td><a href="Thiiren" title="Thiiren">Thiiren</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Trivialname

</td>

<td>Ethylenimin</td>

<td>Ethylenoxid</td>

<td>Ethylensulfid</td>

<td>Acetylenoxid</td>

<td>Acetylensulfid

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Struktur

</td>

<td>

</td></tr>

<th colspan="7">4-Ringe

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Nomenklaturname

</td>

<td><a href="Azetidin" title="Azetidin">Azetidin</a></td>

<td><a href="Oxetan" title="Oxetan">Oxetan</a></td>

<td><a href="Thietan" title="Thietan">Thietan</a></td>

<td><a href="2H-Oxet" title="2H-Oxet">Oxetiumion</a></td>

<td><a href="Thiet" title="Thiet">Thietiumion</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Trivialname

</td>

<td>1,3-Propylenimin</td>

<td>Trimethylenoxid</td>

<td>Trimethylensulfid</td>

<td>Azacyclobutadien</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Struktur

</td>

<td>

</td></tr>

<th colspan="7">5-Ringe

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Nomenklaturname

</td>

<td><a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Azolidin</a></td>

<td><a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Oxolan</a></td>

<td><a href="Tetrahydrothiophen" title="Tetrahydrothiophen">Thiolan</a></td>

<td><a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiol</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Trivialname

</td>

<td>Pyrrolidin</td>

<td>Tetrahydrofuran</td>

<td>Tetrahydrothiophen</td>

<td>Pyrrol</td>

<td>Furan</td>

<td>Thiophen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Struktur

</td>

<td>

</td></tr>

<th colspan="7">6-Ringe

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Nomenklaturname

</td>

<td><a href="Piperidin" title="Piperidin">Azinan</a></td>

<td><a href="Thian" title="Thian">Thian</a></td>

<td><a href="Pyrylium-Kation" title="Pyrylium-Kation">Oxiniumion</a></td>

<td>Thiiniumion

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Trivialname

</td>

<td>Piperidin</td>

<td>Tetrahydropyran</td>

<td>Tetrahydrothiopyran</td>

<td>Pyridin</td>

<td>Pyryliumion</td>

<td>Thiopyryliumion

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Struktur

</td>

<td>

</td></tr>

<th colspan="7">7-Ringe

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Nomenklaturname

</td>

<td><a href="Azepan" title="Azepan">Azepan</a></td>

<td><a href="Oxepan" title="Oxepan">Oxepan</a></td>

<td><a href="Thiepan" title="Thiepan">Thiepan</a></td>

<td><a href="1H-Azepin" title="1H-Azepin">Azepin</a></td>

<td><a href="Oxepin" title="Oxepin">Oxepin</a></td>

<td><a href="Thiepine" title="Thiepine">Thiepin</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Trivialname

</td>

<td>Hexamethylenimin</td>

<td>Hexamethylenoxid</td>

<td>Hexamethylensulfid</td>

<td>Azatropiliden</td>

<td>Oxacycloheptatrien</td>

<td>Thiotropiliden

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;">Struktur

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Auch eine Reihe weiterer Heterocyclen ist von großer Bedeutung und weitverbreitet anzutreffen. Hierzu gehören sowohl Verbindungen, welche mehrere Heteroatome tragen, als auch solche die aus mehrkernigen Ringsystemen bestehen. Die prominentesten Stammsysteme bilden fünfgliedrige stickstoffhaltige ungesättigte Heterocyclen wie <a href="Pyrazol" title="Pyrazol">Pyrazol</a>, <a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazol</a> und <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> sowie die sechsgliedrigen Ringe <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a>, <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a>, <a href="Purin" title="Purin">Purin</a>, <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a> und das gesättigte <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>. Des Weiteren sind auch <a href="Oxazol" title="Oxazol">Oxazole</a>, <a href="Thiazol" title="Thiazol">Thiazole</a> und <a href="Thiazine" title="Thiazine">Thiazine</a> häufig anzutreffen.

<div class="gallerytext"><a href="Pyrazol" title="Pyrazol">Pyrazol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Benzimidazol" title="Benzimidazol">Benzimidazol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Imidazoline" title="Imidazoline">Imidazoline</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Indol" title="Indol">Indol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Purin" title="Purin">Purin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Oxazol" title="Oxazol">Oxazol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Thiazol" title="Thiazol">Thiazol</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="1%2C4-Thiazin" title="1,4-Thiazin">1,4-Thiazin</a></div>

</li>

</ul>

Während der Großteil der heterocyclischen Verbindungen Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel als Heteroatome trägt, sind seltener auch weitere <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elemente</a> zu finden. So sind <a href="Phosphabenzol" title="Phosphabenzol">Phosphabenzol</a> und <a href="Arsabenzol" title="Arsabenzol">Arsabenzol</a> als <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">Homologe</a> des Pyridins bekannt.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Auch <a href="Phosphol" title="Phosphol">Phosphol</a> und Arsol als Pyrrolhomologe konnten synthetisiert werden.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="gallerytext"><a href="Porphin" title="Porphin">Porphin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Chlorin" title="Chlorin">Chlorin</a></div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Corrin" title="Corrin">Corrin</a></div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Metallacyclen">Metallacyclen</h3></div>

Nicht nur <a href="Hauptgruppe" title="Hauptgruppe">Hauptgruppenelemente</a> können als Heteroatome fungieren, auch <a href="Nebengruppe" title="Nebengruppe">Nebengruppenelemente</a> können in cyclische Systeme eingebaut sein.

Beispiele sind das <a href="Cyclopenten" title="Cyclopenten">Cyclopenten</a>derivat in <a href="Grubbs-Katalysatoren#Hoveyda-Katalysatoren" title="Grubbs-Katalysatoren">Hoveyda-Katalysatoren</a>, das neben einem Sauerstoff- auch ein <a href="Ruthenium" title="Ruthenium">Ruthenium</a>atom enthält. In der <a href="Pauson-Khand-Reaktion" title="Pauson-Khand-Reaktion">Pauson-Khand-Reaktion</a> sowie in der <a href="Nicholas-Reaktion" title="Nicholas-Reaktion">Nicholas-Reaktion</a> werden Di<a href="Cobalt" title="Cobalt">cobalt</a>derivate des <a href="Cyclobutan" title="Cyclobutan">Cyclobutans</a> gebildet.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

Eine Besonderheit sind die Metallabenzole und Metallabenzine. Hierbei handelt es sich um ungesättigte sechsgliedrige Heterocyclen, die Fragmente von <a href="%C3%9Cbergangsmetall" class="mw-redirect" title="Übergangsmetall">Übergangsmetall</a>komplexen in ihrer Ringstruktur tragen. Die Existenz solcher Systeme wurde 1979 von Thorn und Hoffmann vorhergesagt.<a href="#cite_note-elliott-17">[17]</a> Als erste Verbindung dieser Klasse konnte drei Jahre später ein <a href="Osmium" title="Osmium">Osma</a>benzol dargestellt werden.<a href="#cite_note-elliott-17">[17]</a> Es konnte gezeigt werden, dass es sich hierbei um ein aromatisches System handelt, das <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> ähnlich Benzol eingeht.<a href="#cite_note-elsch-18">[18]</a> Analog zu Benzin konnten auch Metallabenzine dargestellt werden, die eine <a href="Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a> im Sechsring tragen. Im Gegensatz zu Benzin gehen diese jedoch keine <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktionen</a> an der Dreifachbindung ein.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="gallerytext">Struktur des Hoveyda-Katalysators I; Cy = <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexyl</a></div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur des ersten Metallabenzols</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Osmabenzins</div>

</li>

</ul>

<dl><dd>→Für weitere heterocyclische Verbindungen siehe auch Kategorie:Heterocyclische Verbindung.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Heterocyclische Verbindungen sind in der Natur eine weitverbreitete Verbindungsklasse. Sie besitzen wichtige Funktionen in <a href="Biologie" title="Biologie">biologischen</a> Prozessen, die sie meist auf Grund ihrer Fähigkeit zur Komplexbildung, seltener auch auf Grund ihrer Brønsted-Basizität, übernehmen. Im Falle der <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a>, zu deren prominentesten Vertretern <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a>, <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a>, <a href="Koffein" class="mw-redirect" title="Koffein">Koffein</a> und <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> sowie die <a href="Opiat" title="Opiat">Opiate</a> gehören, treten sie als natürliche <a href="Gift" title="Gift">Giftstoffe</a> auf, die auch als <a href="Rauschmittel" class="mw-redirect" title="Rauschmittel">Rauschmittel</a> missbraucht werden können. Einige Mitglieder dieser Gruppe finden in der <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a> Anwendung.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a>

Auch drei der natürlichen <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a>, namentlich <a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a> (Pyrrolidinderivat), <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a> (Imidazolderivat) und <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> (Indolderivat), besitzen heterocyclische Ringe.

In der <a href="Desoxyribonucleins%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Desoxyribonucleinsäure">DNA</a> wird die Aufgabe der <a href="Nucleinbase" class="mw-redirect" title="Nucleinbase">Nucleinbasen</a> von heterocyclischen Verbindungen übernommen. Die Nucleinbasen der DNA sowie auch der RNA besitzen einen Purin- (<a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a>, <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a>, <a href="Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a> und <a href="Hypoxanthin" title="Hypoxanthin">Hypoxanthin</a>) beziehungsweise Pyrimidingrundkörper (<a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a>, <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> und <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a>). Ihre basischen Eigenschaften erlauben die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den komplementären <a href="Basenpaar" title="Basenpaar">Basenpaaren</a> und bilden so die Bindungen zwischen den beiden Einzelsträngen der DNA.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Eine medizinische Anwendung ergibt sich aus der Fähigkeit der Nucleinbasen zur Komplexbildung. So beruht beispielsweise die Wirkung des <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikums</a> <a href="Cisplatin" title="Cisplatin">Cisplatin</a>, das zur <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebstherapie</a> eingesetzt wird, auf der Komplexierung des eingesetzten <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>komplexes an das N7-Atom von Guanin und Adenin. Die hieraus resultierenden Vernetzungen zwischen den einzelnen Strängen bewirken eine Behinderung des <a href="Zellstoffwechsel" class="mw-redirect" title="Zellstoffwechsel">Zellstoffwechsels</a> und führen meist zum Zelltod, wodurch die <a href="Reproduktion_(Biologie)" class="mw-redirect" title="Reproduktion (Biologie)">Reproduktion</a> von Krebszellen unterbunden wird.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> Auch die <a href="Koenzym" class="mw-redirect" title="Koenzym">Koenzyme</a> <a href="Nicotinamidadenindinukleotid" title="Nicotinamidadenindinukleotid">NAD</a>, <a href="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADP</a> und <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP</a> besitzen diese Grundkörper.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cytochrome">Cytochrome</h3></div>

Unter <a href="Cytochrome" title="Cytochrome">Cytochromen</a> wird die Gruppe der farbigen <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> zusammengefasst, welche <a href="H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häme</a> als <a href="Prosthetische_Gruppe" class="mw-redirect" title="Prosthetische Gruppe">prosthetische Gruppen</a> besitzen. Diese treten in einigen biologisch bedeutsamen Prozessen auf. Hierzu gehören der Sauerstofftransport, der im <a href="Blut" title="Blut">Blut</a> durch den roten Blutfarbstoff <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> und im Muskelgewebe durch das <a href="Myoglobin" title="Myoglobin">Myoglobin</a> bewerkstelligt wird. Bei <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">Photosynthese</a> und <a href="Zellatmung" title="Zellatmung">Zellatmung</a> treten sie ebenso in Erscheinung wie in vielen <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a>, wie beispielsweise in der <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Superfamilie. Die Hämgruppe ist aus <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> des <a href="Porphyrin" class="mw-redirect" title="Porphyrin">Porphyrins</a> aufgebaut, welches verschiedene Metall<a href="Ion" title="Ion">ionen</a> komplexiert. Porphyrine sind <a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">makrocyclische Verbindungen</a>, die sich formal aus vier Pyrroleinheiten zusammensetzen.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a> Der Makrocyclus tritt hierbei als vierzähniger <a href="Chelatkomplexe" title="Chelatkomplexe">Chelat-Ligand</a> auf und vermag auf Grund des makrocyclischen Effekts auch mit schlecht zu komplexierenden Ionen wie <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a> <a href="Thermodynamik" title="Thermodynamik">thermodynamisch</a> stabile, jedoch <a href="Kinetik_(Chemie)" title="Kinetik (Chemie)">kinetisch</a> labile Komplexe zu bilden. Durch dieses variable System ist gewährleistet, dass je nach Anforderung eine Vielzahl von Ionen Verwendung finden kann. Im Falle des Hämoglobins und des Myoglobins handelt es sich hierbei um <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>ionen, während im nicht zu den Cytochromen gehörenden <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a> ein Magnesiumkation gebunden ist.<a href="#cite_note-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cobalamine">Cobalamine</h3></div>

Die Gruppe der <a href="Cobalamine" title="Cobalamine">Cobalamine</a>, wichtige <a href="Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Coenzyme</a> mit ihrem prominentesten Vertreter dem <a href="Vitamin_B" title="Vitamin B">Vitamin B12</a>, sind <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a>komplexe, deren Metallion durch einen makrocyclischen <a href="Corrin" title="Corrin">Corrinring</a> komplexiert wird. Ähnlich dem Porphyrinring ist auch der Corrinring formal aus vier Pyrroleinheiten zusammengesetzt, ist jedoch um ein Brückenglied kürzer. Dies führt zu einem engeren Ringöffnung, was die Komplexierung kleinerer Metallionen erlaubt. Eine axiale Koordinationsstelle wird durch einen Histidinliganden besetzt. Der Heteromakrocyclus übernimmt hier also abermals die Rolle eines Komplexbildners, der sowohl thermodynamisch stabile als auch kinetisch inerte Komplexe bildet.<a href="#cite_note-kaim-27">[27]</a> Er bleibt hierbei jedoch so flexibel, dass er Ionen eines ganzen Größenbereichs aufzunehmen vermag, so in diesem Fall sowohl mono-, als auch di- und trivalentes Cobalt.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Die Flexibilität wird durch die Verdrillung des planaren Liganden in der Ebene beziehungsweise durch dessen Wölben (doming) erreicht.<a href="#cite_note-kaim-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliche_Farb-_und_Geruchsstoffe">Natürliche Farb- und Geruchsstoffe</h3></div>

<a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a> ist ein pflanzlicher Farbstoff, der schon vor über 4000 Jahren zum Färben von Stoffen verwendet wurde. Er wird aus Pflanzen wie der Indigofera arrecta, Indigofera tinctoria oder der Indigofera suffruticosa gewonnen. Diese enthalten jedoch kein Indigo, sondern <a href="Indikan" title="Indikan">Indican</a>, ein <a href="Glucosid" class="mw-redirect" title="Glucosid">Glucosid</a> des <a href="Indoxyl" title="Indoxyl">Indoxyls</a>, aus dem auf chemischem Wege Indigo gewonnen wird. Dies geschieht durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> des Glucosids, wodurch zunächst das gelbe Indoxyl gebildet wird, welches anschließend <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidativ</a> zu Indigo umgesetzt wird.<a href="#cite_note-29">[29]</a> Sowohl Indigo als auch das Indican besitzen ein Indol-Grundgerüst. Indican selbst ist farblos, Indigo selbst besitzt eine charakteristische blaue Farbe.

Bei <a href="Skatol" title="Skatol">Skatol</a> handelt es sich um ein weiteres Indolderivat, nämlich 3-Methylindol. Skatol ist einer der Hauptgeruchsstoffe des menschlichen und tierischen Kots. Auch <a href="Zibet" title="Zibet">Zibet</a>, das zur Parfümherstellung verwendet wird, enthält geringe Mengen Skatol.<a href="#cite_note-30">[30]</a> Der Stoff besitzt eine sehr niedrige <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> und kann somit noch in sehr hoher Verdünnung wahrgenommen werden. So sind 0,23 <a href="Mikrogramm" class="mw-redirect" title="Mikrogramm">µg</a> pro <a href="Kilogramm" title="Kilogramm">kg</a> <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> für den Menschen noch wahrnehmbar.<a href="#cite_note-belitz-31">[31]</a> Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> verläuft über eine zweistufige Oxidation von Tryptophan mit anschließender <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a>.<a href="#cite_note-belitz-31">[31]</a> Da tierisches Gewebe eine höhere Tryptophankonzentration besitzt, riecht der Kot fleischfressender Tiere meist strenger als der pflanzenfressender Arten.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Über die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Heterocyclen können keine allgemeingültigen Aussagen getroffen werden, sie können jedoch gruppenweise nach Art des Heteroatoms und dem Sättigungsgrad eingeteilt und behandelt werden. Es bietet sich an, hierbei zwischen aromatischen und ungesättigten Heterocyclen zu unterscheiden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromatizität">Aromatizität</h3></div>

Die <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizität</a> spiegelt die Eigenschaft aromatischer Verbindungen wider, ein ringförmiges System aus <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisierten</a> <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">π-Elektronen</a> auszubilden. Ebenso wie das <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> als klassisches Beispiel eines Aromaten, besitzen die meisten ungesättigten Heterocyclen, die die <a href="H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Kriterien</a> erfüllen, aromatische Eigenschaften.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a><a href="#cite_note-davies-32">[32]</a> Das <a href="Kation" title="Kation">Kation</a> des Azirins ist der einfachste aromatische Heterocyclus. Er besitzt lediglich ein π-Elektronenpaar und erhält durch die Delokalisation der positiven Ladung seinen aromatischen Charakter. Dahingegen ist das entsprechende <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> ein klassischer <a href="Antiaromaten" class="mw-redirect" title="Antiaromaten">Antiaromat</a>.

Bei Hückel-Heteroaromaten ist die Aromatizität stark von der <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">Elektronegativität</a> der Heteroatome abhängig. Besitzen diese eine hohe Elektronegativität, so kommt es zur Lokalisation eines höheren Teils der Elektronendichte an diesen Kernen, wodurch sich die Aromatizität des Systems verringert. Dies kann beispielsweise an der Reihe der fünfgliedrigen Heterocyclen beobachtet werden. Während das schwefelhaltige Thiophen sich den aromatischen Eigenschaften von Benzol ähnelt, nehmen diese mit ansteigender Elektronegativität des Heteroatoms über Pyrrol zu Furan stark ab.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a><a href="#cite_note-davies-32">[32]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a> Die Aromatizität des Furans ist aufgrund einer starken Lokalisierung der Elektronen so schwach, dass es selbst <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktionen</a> eingeht, ein für Aromaten untypisches Verhalten, da die Reaktion mit dem Verlust der <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomeriestabilisierung</a> einhergeht.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Basizität">Basizität</h3></div>

Häufig anzutreffenden Heteroatome besitzen in der Regel mindestens ein freies Elektronenpaar. Hierdurch erhalten sie sowohl einen <a href="Br%C3%B8nsted-Base" class="mw-redirect" title="Brønsted-Base">Brønsted</a>- als auch einen <a href="S%C3%A4ure-Base-Konzepte#Definition_nach_Lewis" title="Säure-Base-Konzepte">Lewis-basischen</a> Charakter.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a> So besitzt Pyridin bei 20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> einen <a href="Basenkonstante" title="Basenkonstante">pKb-Wert</a> von 8,94.<a href="#cite_note-pkb-34">[34]</a> Sind mehrere elektronenziehende Heteroatome vorhanden, so verringert sich die <a href="Basizit%C3%A4t" title="Basizität">Basizität</a>, da diese um Elektronendichte konkurrieren und dadurch nur einen geringeren Betrag auf sich selbst vereinen können. Dementsprechend weisen sechsgliedrige Heteroaromaten, die zwei Stickstoffe im Ring tragen, höhere pKb-Werte auf als Pyridin (<a href="Pyridazin" title="Pyridazin">Pyridazin</a> 11,71, <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a> 12,87, <a href="Pyrazin" title="Pyrazin">Pyrazin</a> 13,6 bei 20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>).<a href="#cite_note-pkb-34">[34]</a>

Auf Grund ihrer Lewis-Basizität können heterocyclische Verbindungen auch als <a href="Ligand" title="Ligand">Liganden</a> in <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexen</a> fungieren. Gesättigte Heterocyclen sind in der Regel klassische <a href="%CE%A3-Bindung" title="Σ-Bindung">σ-Donor</a>-Liganden, während Heteroaromaten auch <a href="R%C3%BCckbindung" title="Rückbindung">π-Akzeptor-Liganden</a> darstellen. Durch die Fähigkeit der Ausbildung von Rückbindungen vom <a href="Metalle" title="Metalle">Metall</a>zentrum in das <a href="Lowest_Unoccupied_Molecular_Orbital" class="mw-redirect" title="Lowest Unoccupied Molecular Orbital">LUMO</a> des Liganden, bewirken sie meist eine hohe <a href="Kristallfeld-_und_Ligandenfeldtheorie#Geometriebedingte_Energieniveau-Aufspaltungen" title="Kristallfeld- und Ligandenfeldtheorie">Ligandenfeldaufspaltung</a> und bilden stabile Komplexe.<a href="#cite_note-35">[35]</a><a href="#cite_note-elsch-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stickstoffhaltige_Heterocyclen">Stickstoffhaltige Heterocyclen</h3></div>

Azirine können auf photochemischem Wege aus Vinylaziden in guter Ausbeute gewonnen werden.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Die gesättigten Aziridine sind über eine intramolekulare Substitution zugänglich. Hierzu werden <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>, die eine <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppe</a> in der β-Position besitzen, beispielsweise 2-Bromethylamin, im <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> Milieu eingesetzt.

Pyrrolderivate sind auf einfachem Wege durch die <a href="Paal-Knorr-Synthese" title="Paal-Knorr-Synthese">Paal-Knorr-Synthese</a> erhältlich.<a href="#cite_note-37">[37]</a><a href="#cite_note-davies-32">[32]</a> Hierbei werden 1,4-Dicarbonylverbindungen mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> beziehungsweise einem primären <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> zur Reaktion gebracht. Die gesättigten und teilweise ungesättigten Pyrrolidine sind aus diesen meist durch Hydrierung zugänglich.

Für die häufig anzutreffende Gruppe der Pyridine existiert die <a href="Hantzschsche_Pyridinsynthese" class="mw-redirect" title="Hantzschsche Pyridinsynthese">Hantzschsche Pyridinsynthese</a> als einfacher synthetischer Zugangsweg.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Hierbei handelt es sich um eine Abfolge von <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktionen</a> und <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierungen</a>, durch welche aus <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>, <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> und Ammoniak zunächst eine Dihydropyridin-Spezies gebildet wird, welche dann mittels <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> zum Pyridinderivat oxidiert werden kann.<a href="#cite_note-beyer-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sauerstoffhaltige_Heterocyclen">Sauerstoffhaltige Heterocyclen</h3></div>

Zur Synthese von <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxiden</a> wird meist die <a href="Prileschajew-Reaktion" title="Prileschajew-Reaktion">Prileschajew-Reaktion</a> angewandt.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Diese geht aus von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>, die mittels <a href="Peroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Peroxycarbonsäure">Peroxycarbonsäuren</a> oxidiert werden. Hierzu werden mit elektronenziehenden Gruppen <a href="Substituent" title="Substituent">substituierte</a> Persäuren verwendet, meist <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure">meta-Chlorperbenzoesäure</a>. Die <a href="Enantioselektivit%C3%A4t" title="Enantioselektivität">enantioselektive</a> Synthese von Epoxiden kann mit Hilfe der <a href="Sharpless-Epoxidierung" title="Sharpless-Epoxidierung">Sharpless-Epoxidierung</a> durchgeführt werden, für deren Entwicklung unter anderem 2001 der <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a> an <a href="Barry_Sharpless" title="Barry Sharpless">Barry Sharpless</a> verliehen wurde.<a href="#cite_note-40">[40]</a>

Oxetane können durch die <a href="Patern%C3%B2-B%C3%BCchi-Reaktion" title="Paternò-Büchi-Reaktion">Paternò-Büchi-Reaktion</a> synthetisch erhalten werden.<a href="#cite_note-41">[41]</a> Zu dieser <a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">[2+2]-Cycloaddition</a> wird ein Alken mit ein einer <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylverbindung</a> <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemisch</a> zur Reaktion gebracht.<a href="#cite_note-42">[42]</a>

Das jährlich im Multi-Tonnen-Maßstab hergestellte Furan kann großtechnisch aus der Reaktion zwischen <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> und <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und anschließender Umsetzung des so erhaltenen <a href="Diol" class="mw-redirect" title="Diol">Diols</a> mit Ammoniak gewonnen werden.<a href="#cite_note-43">[43]</a> Das gesättigte Tetrahydrofuran (THF) sowie teilweise ungesättigte Derivate können aus den gebildeten Furanderivaten durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> dargestellt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwefelhaltige_Heterocyclen">Schwefelhaltige Heterocyclen</h3></div>

Thiirene als einfachste ungesättigte schwefelhaltige dreigliedrige Heterocyclen sind instabil und aus diesem Grund nur sehr selten anzutreffen. Sie können beispielsweise durch eine photochemische Reaktion aus Thioacetaldehyd erhalten werden.<a href="#cite_note-44">[44]</a>

Für die gesättigten Thiirane hingegen ist eine Vielzahl von Syntheserouten in der Literatur beschrieben. Ein einfacher Zugang ist durch eine Substitutionsreaktion von <a href="Sulfide" title="Sulfide">Sulfiden</a> an α,β-Dibromalkanen gegeben.<a href="#cite_note-45">[45]</a>

3-Thiazoline lassen sich in einer <a href="Mehrkomponentenreaktion" title="Mehrkomponentenreaktion">Mehrkomponentenreaktion</a> – der <a href="Asinger-Reaktion" title="Asinger-Reaktion">Asinger-Reaktion</a><a href="#cite_note-Asinger3-46">[46]</a> oder davon abgeleiteten Reaktionen<a href="#cite_note-Martens-47">[47]</a> – synthetisieren.

Thiophene sowie deren gesättigte Derivate sind die häufigsten schwefelhaltigen Heterocyclen. Wie auch dessen Stickstoff- und Sauerstoffanaloga kann Thiophen durch eine Paal-Knorr-Synthese aus einer 1,4-Dicarbonylverbindung gewonnen werden. Das Schwefelatom wird in diesem Fall durch die Verwendung von <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> oder <a href="Phosphorpentasulfid" class="mw-redirect" title="Phosphorpentasulfid">Phosphorpentasulfid</a> eingeführt.<a href="#cite_note-davies-32">[32]</a> Substituierte Thiophene können mittels der <a href="Gewald-Reaktion" title="Gewald-Reaktion">Gewald-Reaktion</a> synthetisiert werden.<a href="#cite_note-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromatische_Substitution">Aromatische Substitution</h3></div>

Da bei <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitutionen</a> zunächst ein π-Komplex zwischen <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophil</a> und Aromat ausgebildet wird, ist der Erfolg der Reaktion abhängig von der π-Elektronendichte des Aromaten. In Heteroaromaten, in denen das freie Elektronenpaar des Heteroatoms nicht am π-Systems beteiligt ist, ist die π-Elektronendichte im Vergleich zum reinen Kohlenstoffaromaten in der Regel niedriger. Daher ist die Bildung des π-Komplexes weniger bevorzugt und eine elektrophile Substitution erschwert (elektronenarme Heteroaromaten, Beispiel: <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>).<a href="#cite_note-davies-32">[32]</a> Hingegen ist die Elektronendichte erhöht, wenn das freie Elektronenpaar des Heteroatoms am π-Systems beteiligt ist, und damit die elektrophile Substitution erleichtert (<a href="Elektronen%C3%BCberschuss-Heteroaromat" title="Elektronenüberschuss-Heteroaromat">Elektronenüberschuss-Heteroaromat</a>, Beispiel: <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a>).<a href="#cite_note-49">[49]</a>

Bezüglich der <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Regioselektivität</a> können Heteroatome elektronenarmer Heteroaromaten ähnlich wie Substituenten mit elektronenziehendem Charakter behandelt werden. Dies bedeutet in Bezug auf die sechsgliedrigen Heteroaromaten, dass eine elektrophile Substitution bevorzugt in der β-Position zum Heteroatom ablaufen wird. Die Begründung hierfür ist jedoch weniger in der Elektronendichte an dieser Position zu suchen, sondern liegt zum Großteil darin begründet, dass so im intermediären σ-Komplex keine mesomere Grenzstruktur existiert, die eine positive Ladung am elektronegativen Heteroatom besitzt.<a href="#cite_note-50">[50]</a><a href="#cite_note-51">[51]</a> Analog lässt sich begründen, dass elektronenreiche Heteroaromaten bevorzugt in α-Position zum Heteroatom substituiert werden.

Schwache Elektrophile reagieren mit elektronenarmen Heteroaromaten meist schlecht. Systeme mit stark verminderter Elektronendichte, zum Beispiel solche mit mehreren Heteroatomen oder elektronenziehenden Substituenten, reagieren oft gar nicht im Sinne einer elektrophilen Substitution, sondern nur in einer nucleophilen aromatischen Substitution. Ein Beispiel hierfür ist die <a href="Tschitschibabin-Reaktion" title="Tschitschibabin-Reaktion">Tschitschibabin-Reaktion</a> zur Synthese von α-Aminopyridinen.<a href="#cite_note-52">[52]</a><a href="#cite_note-53">[53]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ringöffnung">Ringöffnung</h3></div>

Durch Reaktion mit geeigneten Nucleophilen können einige meist gesättigte Heterocyclen geöffnet werden. Diese Ringöffnung wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren begünstigt. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von <a href="Thietan" title="Thietan">Thietan</a> durch <a href="Brom" title="Brom">Brom</a>.<a href="#cite_note-54">[54]</a>

Durch ein Nukleophil können auch Epoxide geöffnet werden. Ist das entstandene <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholat</a> nicht ausreichend stabilisiert, so fungiert es als Nucleophil für weitere Ringöffnung. Es folgt eine <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> unter Bildung eines <a href="Polyether" class="mw-redirect" title="Polyether">Polyethers</a>.<a href="#cite_note-55">[55]</a> Die Öffnung von Epoxiden wird bei einer Reihe chemischer Reaktionen ausgenutzt. So wird das Epoxid bei der <a href="Dihydroxylierung" title="Dihydroxylierung">Dihydroxylierung</a> zur Herstellung von trans-<a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natron-</a> oder <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> geöffnet,<a href="#cite_note-56">[56]</a> eine intramolekulare Öffnung durch Elektronenverschiebung wird bei der <a href="Eschenmoser-Fragmentierung" title="Eschenmoser-Fragmentierung">Eschenmoser-Fragmentierung</a> ausgenutzt.<a href="#cite_note-57">[57]</a><a href="#cite_note-58">[58]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Heterocyclische Verbindungen sind praktisch überall anzutreffen, so dass eine ausführliche Betrachtung mehrere Buchbände füllen würde. Der Großteil pharmazeutischer <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoffe</a> ist aus Heterocyclen aufgebaut.<a href="#cite_note-59">[59]</a> Zu den meistverkauften Präparaten zählen <a href="Atorvastatin" title="Atorvastatin">Atorvastatin</a> (Sortis®, Lipitor®), <a href="Sildenafil" title="Sildenafil">Sildenafil</a> (Viagra®) und <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> (Valium®). Das gesamte jährliche Verkaufsvolumen dieser Medikamente beläuft sich auf fast 100 Milliarden Euro.<a href="#cite_note-joule-60">[60]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_der_präparativen_Chemie">In der präparativen Chemie</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Als_Basen">Als Basen</h4></div>

In der präparativen Chemie dienen vorwiegend aromatische oder teilweise gesättigte stickstoffhaltige Heterocyclen als Basen. Sie werden häufig zur <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> von Alkoholen oder stark <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">C,H-acider</a> Verbindungen eingesetzt.<a href="#cite_note-davies-32">[32]</a> Neben Pyridin ist dies das Hauptanwendungsgebiet der Basen <a href="Diazabicycloundecen" title="Diazabicycloundecen">DBU</a> und <a href="1%2C5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en" title="1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en">DBN</a>. Ihr Vorteil liegt in der Basenstärke, die im Vergleich zu <a href="Organometallchemie" class="mw-redirect" title="Organometallchemie">organometallischen</a> Basen wie den Lithiumalkylen oder zu <a href="Hydride" title="Hydride">Hydriden</a> schwächer ist. Hierdurch wird eine höhere Selektivität gewährleistet. Des Weiteren sind sie meist nur schwache Nucleophile, sie greifen also Carbonylverbindungen in der Regel nicht an, was die Auswahl der möglichen Substrate erhöht.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Als_Lösungsmittel">Als Lösungsmittel</h4></div>

Unter den häufig verwendeten <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> sind auch heterocyclische Verbindungen zu finden. Hierzu gehört vor allem <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> (THF), das als schwach polarer und schwach koordinierender <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> Anwendung findet. Auch Pyridin und sehr selten auch <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a> und Piperidin werden als basische Lösungsmittel eingesetzt. Einen großtechnischen Einsatz des Schwefelcyclus <a href="Sulfolan" title="Sulfolan">Sulfolan</a> wurde vom Mineralölunternehmen <a href="Royal_Dutch_Shell" class="mw-redirect" title="Royal Dutch Shell">Shell</a> in den 1960er Jahren entwickelt. Dieses wird zur Reinigung von Rohprodukten von aromatischen Verbindungen in einem flüssig-flüssig-<a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extraktiven</a> Verfahren genutzt.<a href="#cite_note-61">[61]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_der_Elektrotechnik">In der Elektrotechnik</h3></div>

Heterocyclische Verbindungen können stromleitende Eigenschaften besitzen und somit als Ersatz für herkömmliche <a href="Metalle" title="Metalle">metallische</a> Leiter in elektronischen Bauteilen eingesetzt werden. Sie können als <a href="Elektrischer_Leiter" class="mw-redirect" title="Elektrischer Leiter">elektrische Leiter</a>, <a href="Halbleiter" title="Halbleiter">Halbleiter</a> oder <a href="Supraleiter" title="Supraleiter">Supraleiter</a> beispielsweise in <a href="Batterie_(Elektrotechnik)" title="Batterie (Elektrotechnik)">Batterien</a>, <a href="Transistor" title="Transistor">Transistoren</a> und <a href="Leuchtdiode" title="Leuchtdiode">Leuchtdioden</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-joule-60">[60]</a> Hierzu eignen sich Verbindungen, die ein ausgedehntes konjugiertes π-Elektronensystem besitzen, wie etwa <a href="Polythiophen" class="mw-redirect" title="Polythiophen">Polythiophene</a> oder <a href="Polypyrrol" title="Polypyrrol">Polypyrrole</a>.<a href="#cite_note-62">[62]</a><a href="#cite_note-63">[63]</a> Interessante Eigenschaften haben auch <a href="Einkristall" title="Einkristall">Einkristalle</a> aus <a href="Tetrathiafulvalen" title="Tetrathiafulvalen">Tetrathiafulvalen</a> (TTF) und <a href="Tetracyanochinodimethan" title="Tetracyanochinodimethan">Tetracyanochinodimethan</a> (TCNQ) gezeigt.<a href="#cite_note-64">[64]</a><a href="#cite_note-65">[65]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

Allgemeine Lehrbücher der Organischen Chemie mit Kapiteln zur Heterocyclenchemie:

<ul><li><a href="Tanja_Schirmeister" title="Tanja Schirmeister">Tanja Schirmeister</a>, Carsten Schmuck, Peter R. Wich, <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <a href="Beyer-Walter_Lehrbuch_der_Organischen_Chemie" title="Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie">Lehrbuch der Organischen Chemie.</a> 25. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 978-3-7776-1673-5, S. 753–941.</li>

<li><a href="Stuart_Warren" title="Stuart Warren">Stuart Warren</a>, <a href="Jonathan_Clayden" title="Jonathan Clayden">Jonathan Clayden</a>, <a href="Nick_Greeves" title="Nick Greeves">Nick Greeves</a>: Organische Chemie, 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 796–933.</li>

<li><a href="K._Peter_C._Vollhardt" class="mw-redirect" title="K. Peter C. Vollhardt">K. Peter C. Vollhardt</a>, <a href="Neil_E._Schore" title="Neil E. Schore">Neil E. Schore</a>, Holger Butenschön, Organische Chemie, 6. Auflage, Wiley-VCH, 2020, ISBN 978-3-527-34584-7, S. 1354–1404.</li>

<li>Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4.</li></ul>

Spezielle Lehrbücher zur Chemie von Heterocyclen:

<ul><li><a href="Theophil_Eicher" title="Theophil Eicher">Theophil Eicher</a>, <a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>, <a href="Andreas_Speicher" title="Andreas Speicher">Andreas Speicher</a>: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-30720-3.</li>

<li><a href="John_A._Joule" title="John A. Joule">John A. Joule</a>, Keith Millis: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-1-4051-3300-5.</li>

<li><a href="Alan_R._Katritzky" class="mw-redirect" title="Alan R. Katritzky">Alan R. Katritzky</a>, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage, Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-095843-9.</li>

<li><a href="Hans_Neunhoeffer" title="Hans Neunhoeffer">Hans Neunhoeffer</a>, Thomas L Gilchrist: Heterocyclenchemie. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-29223-3.</li>

<li>David T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen. 1. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.</li>

<li><a href="Josef_Houben" title="Josef Houben">Josef Houben</a>, E. Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. 4 Bände. 1930 ff., Band 3: Die heterocyclischen Verbindungen mit Ring-Sauerstoff- und einem oder zwei Ring-Stickstoffatomen. Walter de Gruyter & Co., Berlin 1939.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070629150729/http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/cabrele/teaching/heterocycles.pdf">Vorlesungsskript Universität Regensburg</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. Juni 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF-Datei; 1,97 MB)</li></ul>

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